Bizans döneminde çile çekmek isteyen keşişler kendi istekleriyle bu adaya çıkarlar ve zorluklara göğüs gererek yaşarlardı.
Ağır siyasal suç işleyen hükümlüler için de yeraltında kayalara oyulmuş odalar yapılmıştı. Bu suçlular yukarıda bulunan bir delikten atılarak bu odalarda ölmeye bırakırlardı. Geçen yüzyılın ortalarında ingilice elçilerinden Sir Henry Bulver, Yassıada’yı hükümetten ucuza satın almış, eski bir manastırın temelleri üzerine bir şato yaptırmıştı.
Elçinin ülkesine dönüşünden sonra şato olduğu gibi kalmıştır. Son yıllarda adada, Türk donanmasına ait bir deniz üssü kurulmuş 27 mayıs 1960 devrimiyle birlikte tutuklanan devrim öncesinin yöneticileri Yassıada’ya götürülmüşler ve orada devrim mahkemesinde yargılanmışlardır.